男职工护理津贴最迟申请时间为配偶生育后的6个月内。

具体来说，男职工在其配偶生产后的6个月内，将小孩出生证明、结婚证、出院记录等材料提交给单位后，由用人单位向当地社保局申请，审核通过后即可发放护理假津贴。

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