首先陈慧娴在入行之后就与唱片监制区丁玉相恋。之后男方向陈慧娴求婚，但陈慧娴却拒绝了对方的求婚。随后在1990年，陈慧娴宣布要远赴美国留学，即将面对分隔两地的情况的二人，最终也是以分手收场，结束了六年的感情。

之后陈慧娴回到香港再以歌手的身份回归到乐坛，因工作的关系，她认识了担任形象设计的张卓文，随后二人也是很快就坠入爱河。但二人的这段感情并没有走向一个好的结局，最终二人因为性格不合的原因而分手，并且这段感情同样也是维持了六年的时间。